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Mesomerer und induktiver Effekt?

FragenportalMesomerer und induktiver Effekt?
Meike fragte vor 9 Monaten
Hallo,
Was ist der Unterschied zwischen induktivem Effekt und mesomerem Effekt?
Ich weiß, dass Substituenten mit +M/-M-Effekt pi-Elektronen schieben/aus System ziehen und beim +I/-I Effekt werden Sigma-Elektronen geschoben.
Aber woran kann ich denn genau erkennen, was ich vorliegen habe.?
Also ich habe gelesen, dass Substituenten mit einem freien Elektronenpaar einen +M-Effekt haben: Wieso? Sind das nicht auch Sigma-Elektronen oder sind freie Elektronenpaare sp2-hybridisiert (Wenn ja, wieso?)
Ich habe auch gelesen, dass Substituenten mit Doppel- und Dreifachbindung einen -M-Effekt haben. Wenn ja, wieso? Und sind das die einzigen Fälle für Mesomere Effekte oder wann habe ich jetzt genau I-Effekte und wann M-Effekte?
Vielen Dank schonmal.

1 Antworten
Oliver antwortete vor 8 Monaten
Hallo Meike, und vielen lieben Dank für Deine Frage.
Bei den beiden Effekten ist es so, dass der mesomere Effekt (M-Effekt) dann auftritt, wenn Du ein „mesomeriefähigen Substituenten“ hast – kurz gesagt Elektronenpaare die sich „verschieben lassen“.
Hierbei kann man dann nach +M & -M-Effekt unterscheiden. Ob ein Substituent in einem Molekül einen +M-Effekt (Substituent mit freien Elektronenpaaren) oder einen -M-Effekt (Substituent mit polaren Mehrfachbindungen) bewirkt hängt damit zusammen ob er die Elektronendichte verringert oder diese entsprechend erhöht.
Bsp:

  • Elektronenliefernder mesomerer Effekt (+M-Effekt):Halogene (−X), die Amino- (−NH2) oder Hydroxy-Gruppe (−OH) 
    [„π-Elektronenakzeptoren“]

 

  • Elektronenziehender mesomerer Effekt (-M-Effekt): Carbonyl- (−CO−R), Nitril- (−CN) oder Nitro-Gruppe (−NO2) [
    „π-Elektronenakzeptoren“]

 
Bei dem induktiven Effekt (I-Effekt) ist es so, dass elektropositive oder -negative Substituenten einen Einfluss auf Dein Molekül und somit auf dessen Reaktivität haben. Dies geschieht jedoch hier durch die Substituenten über σ-Bindungen.
Ob hieraus ein +I- oder -I-Effekt resultiert lässt sich dann aus Dipolmomenten ableiten. 
Bei der Einteilung ist es hierbei so: Wasserstoff als Standard-Substituent. Atome oder Atomgruppen, die stärker elektronenanziehend sind als H (z.B. Cl), zeigen einen −I-Effekt, elektronenschiebende Substituenten (z.B. Alkyl-Gruppen) einen +I-Effekt.
 
M- und I-Effekte eines Substituenten können gleichgerichtet sein, aber auch konkurrieren.
 
Ich hoffe ich konnte Dir etwas weiterhelfen.
 
Beste Grüße,
Oliver